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因为工作的关系，Anna（林嘉欣饰）到了上海工作。她与蛋糕师Billy一直保持暧昧的关系，Billy很喜欢她，可是Anna心里一直记挂着前男友欧阳（陆毅饰）。因为一副画的原因，Anna与自己相貌完全一样的思雨（林嘉欣饰）。思雨买了一副自己丈夫欧阳的画，店员却送到了Anna的住处，两个人就此相识了。她们爱着的是同一个男人，欧阳本来是个钢琴家，却患上了忧郁症，思雨本来是名画家，为了丈夫她放弃了自己的爱好。Anna在网上查找到，她们是彼此的分身。8岁时她们曾在溺水时看到了一个相同的自己。十年前的堕胎经历，她们再次分成了两个相同的人，相同的名字，相同的生日，相同的遭遇，维持了十年直到她们遇见。这时候，她们决定互换身份三天。因为Anna想再一次与欧阳生活，思雨也厌倦了欧阳。可是她们各有思想，Anna想代替思雨，思雨则想取代Anna的身份，离开欧阳。欧阳发病，也让Anna想起了十年前与欧阳分手的情景，她也发现了思雨的阴谋……
每一个人在年青的时候，也会有机会去到【横街】这地方。他们大多都是为了逃避烦恼而走进【横街】，而且一辈子都躲在里面。单亲的阿飞跟母亲感情不俗，可是母亲却突然被刚认识不久的情人蓝镖牵连运毒而入狱；他向蓝镖报复，却因此失去了一只眼。最终，复仇令他躲在【横街】里渡日。失忆的Nana在到处找寻【横街】；在她零碎的回忆里，不断闪过阿飞的影像。她深信只要找到阿飞，她便可以脱离困扰她的梦魇。阿King在电车站遇上Nana，Nana问阿King找寻 【横街】的方法，阿King淡淡的为她引路，但他心里很痛，因为Nana本来是她的女朋友，但现在，Nana对着他，就似面对一个陌生人。在篮球场上，孤独女孩PS在默默守候阿飞，因为她觉得彼此都是活在残酷世界的寂寞人。四个在【横街】的年青人，在小巷中兜兜转转，在充满色欲和丑陋的【横街】里寻找自己的方向。
由《无间道》刘伟强监制，《古惑仔情义篇∶洪兴十三妹》叶伟民导演，由台湾人气歌手柯有纶演出热血青年《阿飞》，与《黑拳》杨爱瑾、《黑道之无悔今生》吴浩康和浦蒲在充满色欲和丑陋的「横街」里小巷中兜兜转转，在寻找自己的人生方向。
柯有纶乃已故演员柯受良之子，小时候曾于80年代参演《八喜临门》和《卫斯理传奇》。2005年正式以歌手身份加入乐坛，2007年开始演出台剧《美味关系》。今回是柯有纶首次以男主角担演香港电影，便挑战瞎右眼的边缘少年阿飞这个角色。
《阿飞》乃2007年刘伟强策划、Basic Pictures出品多部以高清拍摄的电影之一。其他作品还有邱礼涛导演的《人在江湖》、钱文錡执导的校园惊栗片《校墓处》和锺少雄的卧底片《危险人物》。
