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麦克（瑞凡•菲尼克斯）和斯考特（基努•里维斯）同为沦落街头的男妓，然而因为相差巨大的家庭背景，“同为天涯沦落人”的他们并非表面般“心照不宣”。
时常昏厥的麦克脑海中一直充满着有关童年的破碎片段，爱达荷的诗意田园也常常入他梦境，他一心想找回失散多年的母亲，将斯考特视为知己和爱人。斯考特本是波特兰市长的儿子，“自甘堕落”只为体会放荡青春的快感，他清楚地知道，虽然现在陪着麦克一路从波特兰到西雅图，又从爱达荷到意大利，麦克却成不了他最终的温暖归宿，他能回归的，是权势、荣华与姑娘。
本片用一个香港警察从理想青年变成一代枭雄的过程，反应了香港五六十年代的社会问题。
1949年，热血青年雷洛（刘德华 饰）成为警察。当时，香港警察待遇不高，警察向商户们收取保护费的潜规则蔚然成风，雷洛不愿意和他们同流合污，受到同事们的排挤，也得罪了权倾一时的探长颜同（秦沛 饰），面临停职的危险，然而，探长陈统(关海山 饰)暗暗欣赏他，对他维护有加。
雷洛和杂货店老板的女儿阿霞（邱淑贞 饰）两情相悦，但是阿霞的父母不愿意女儿跟着他受苦，百般阻挠。雷洛借酒浇愁，到黑社会的赌场闹事，被人殴打，多亏探长陈统搭救，并帮他筹到了五万元的聘礼。
但是，1951年九龙东头村的大火，烧毁了雷洛的美梦。雷洛一家侥幸逃脱，阿霞家人却葬身火海，阿霞本人也音信全无。
转眼到了50年代末，雷洛经历了警队派系倾轧，几经浮沉，渐渐适应了香港警界，收保护费的事情也做得得心应手。他有幸娶到了“大捞家”白饭鱼的女儿，美丽泼辣白月娥（张敏 饰），靠着岳父的大力支持和自己在镇压1957年九龙暴动中的出色表现，荣升探长。
成为探长的雷诺规范了管区内收取保护费的制度，减少了各界冲突，深得上级的器重。恰逢油尖区探长退休，雷洛和颜同都成为了这个职位的有力竞争者，二人各自展开了行动，一时风起云涌，此时，雷洛意外遇见了一个人，让他震惊不已……
